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为了击败袁绍强力的盟友曹操袁术联同朝廷任命的兖州刺史金尚挥军攻击兖州。袁术屯军于封丘，之后又有黑山黄巾军的余部以及匈奴于扶罗等助战，袁术部将刘详得以与曹操战于匡亭，但是大败。袁术退保雍丘，南回寿春，守将陈瑀不让其入城，袁术退守阴陵，集合军队攻击陈瑀，陈瑀逃回下邳。袁术又率领余部前往九江郡，杀死了扬州刺史陈温而自领扬州牧，又兼称徐州伯，封部将张勋、桥蕤为大将军。李傕等攻入长安后，想结交袁术，于是授左将军，假节，进封阳翟侯，并派遣太傅马日磾到各地给受封的将军侯爵举行拜授仪式，袁术抢了马日磾所携的军中符节，然后把他关起来不再放他回去更试图强逼马日磾任其军师。马日磾因为他被强抢符节而感到屈辱，于兴平元年（194年）在寿春忧愤呕血而死。
公元193年（初平四年），太仆赵岐奉命劝和，袁、公孙双方宣告休战。三月，袁绍南下薄落津。这时，魏郡发生兵变，造反的兵士和黑山军会合后，占领了邺城。当时袁绍部队正在全军开庆功宴，听到这个消息，袁绍的部下们特别是家属在邺城的，要么脸色大变，要么放声大哭，唯独袁绍容貌自若，不改平时的风度。整个邺中有十多支黑山军的部队。但黑山军中有一个叛徒陶升，他入邺城后把袁绍和州内官吏家属保护起来，并把他们送往斥丘。袁绍迸屯斥丘，任陶升为建义中郎将。
六月，袁绍大举进剿黑山、黄巾军，先发兵进入朝歌鹿肠山苍岩谷谷口讨伐于毒，围攻五天，斩杀于毒及其部众一万多人。接着，沿着鹿肠山向北进攻左髭丈八等，将他们全部剿灭。又接连击灭刘石、青牛角、黄龙、左校、郭大贤、李大目、于氐根等多支黑山、黄巾部队，屠其屯壁，大肆杀戮，斩首数万级。之后联手吕布，与张燕、四营屠各、雁门乌桓在常山展开大战，连续打了十几天，虽然张燕军多被杀伤，但袁绍军也很疲惫，于是双方各自退兵。东郡太守臧洪因怨恨袁绍不出兵救张超，举东郡之兵与之对抗，袁绍兴兵围城一年，破东郡，劝降臧洪不得，乃杀之。不久，公孙瓒兼并了刘虞，刘虞旧部鲜于辅等招引乌桓，攻打公孙瓒，袁绍也派麴义出兵，与鲜于辅等合兵，共集中十万大军，在鲍丘打败了公孙瓒，迫使他退保易京。麴义与公孙瓒相持岁余，军粮耗尽，士卒饥困，率余众数千人退走，公孙瓒趁势追击，将其击破，尽得其辎重。此时，公孙瓒部将赵云因兄长去世，向公孙瓒请辞，得到批准。
曹操多次击败袁术，威震山东，享有威名乃遣泰山太守应劭，往瑍琊郡取父曹嵩。曹嵩自陈留避难，隐居瑍琊；当日接了书信，便与弟曹德及一家老小四十余人，带从者百余人，车百余辆，径望兖州而来。道经徐州，太守陶谦，字恭祖，为人温厚纯笃，中原混战时候，分成两派，一派为公孙瓒、袁术、孙坚，一派是袁绍、曹操。陶谦只有加入这两大势力的一方，才能自保。最后陶谦选择了公孙瓒一方，陶谦自所以做出这个抉择，应是出于以下三个考量：1、徐州北接青、兖两州，自袁绍吞并冀州后，陶谦也意识到徐州正处于袁曹势力的威胁范围。而当时势力范围于幽州的公孙瓒、荆州南阳的袁术来说，其于徐州间州隔郡，并不构成威胁，且与袁绍等又正好敌对。2，而陶谦曾任幽州刺史，其时公孙瓒为幽州辽西小吏，辽东属国长史，两人在幽州或许已经相识。而在中平二年跟随张温讨伐边章之战中，陶谦、孙坚两人均为张温参军事，公孙瓒当时又正好督乌桓突骑从征，三人同为张温部下，属于故交。在初平二年孙坚破董卓于阳人，入洛阳。于此百忙之中还派遣朱治，特将步骑，东助陶谦讨黄巾。可见孙坚和陶谦的友谊之深。3，公孙瓒本人当时北败乌桓、南破黄巾，孙坚驱逐董卓、进军洛阳，两人都是当时数一数二的名将。相对无实战功绩的袁绍集团，公孙瓒集团显得更为强大。但是之后战局超出了陶谦所想，孙坚被刘表射杀其后袁绍界桥先胜公孙瓒一场，接着在巨马水又被公孙瓒大破，公孙瓒乘胜而南，攻下郡县，遂至平原，乃遣其青州刺史田揩据有齐地。是年，公孙瓒南攻袁绍；同时命刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦出兵己屯发干（今山东旧堂邑县西南）自东方迫之；袁术亦从南阳出兵。这样同时从东南北三面逼近袁绍、曹操。结果袁曹会击，刘备、单经、陶谦、袁术次第被破。公孙瓒亦被袁绍破之于龙凑，遂还幽州，不敢复出。袁术联合黑山、匈奴引军入陈留，屯封丘，和曹操争夺兖州，袁术虽气势汹汹，又怎经袁曹联手，三战俱北，流离迸走，几至灭亡。袁术只得南逃九江，至此，公孙瓒一方可称彻底失败。由于这次军事上的失败，江东孙策还葬其父曲阿，乃渡江居徐州广陵之江都，结交起徐州士人起来。连昔日大将军何进、太仆朱儁、司空荀爽三府辟为掾，皆称疾不就的广陵名士张纮都为其所用。孙策虽为故人之子，可在陶谦的地盘上收罗人才，陶谦当然不满。于是施加压力把孙策赶回曲阿。曹嵩路过徐州的消息泄露，陶谦做出安排，遂出境迎接，再拜致敬，大设筵宴，款待两日。曹嵩要行，陶谦亲送出郭，特差都尉张闿，将部兵五百护送。曹嵩率家小行到华、费间，时夏末秋初，大雨骤至，只得投一古寺歇宿。寺僧接入。曹嵩安顿家小，命张闿将军马屯于两廊。众军衣装，都被雨打湿，张闿唤手下头目于静处商议说：“我们本事黄巾余党，陶谦大人对我们不薄，陶谦已下令杀死曹嵩一家，正是我们报答之机，更待何时？“众人表示同意，纷纷拔刀出鞘，曹嵩正坐，忽闻四壁喊声大举。曹德提剑出看，就被搠死。曹嵩忙引一妾奔入方丈后，欲越墙而走；妾肥胖不能出，曹嵩慌急，与妾躲于厕中，被乱军所杀。
应劭死命逃脱，投袁绍去了。张闿杀尽曹嵩全家，取了财物，放火烧寺，与五百人逃奔淮南去了。
当下应劭部下有逃命的军士，报与曹操。曹操惊倒在地，众人救起。曹操咬牙切齿道：“陶谦纵兵杀我父，此仇不共戴天！新仇旧恨一起算，我今天悉起大军，洗荡徐州，方雪我恨！”袁绍得知曹操之父被陶谦所杀，也表示同情，便下令：“朱灵听令统率三营援助曹操。”朱灵得令同曹操收编而成的青州兵一同攻向徐州。青州兵就是被陶谦之前赶走的青徐黄巾，倒是名副其实的“还乡团”。
荀蔼、程昱领军三万守鄄城、范县、东阿三县，其余尽杀奔徐州来。于禁、夏侯惇等人为先锋，曹操下令：“但得城池，将城中百姓，尽行屠戮，以雪父仇。”九江太守边让得知徐州有难，带五千人马来救，曹操大怒令夏侯惇半路截杀，陈宫为东郡从事，亦与陶谦交厚；闻曹操起兵报仇，欲尽杀百姓，星夜前来见操。操知是为陶谦作说客，欲待不见，又灭不过旧恩，只得请入帐中相见。陈宫说：“今闻明公以大兵临徐州，报尊父之仇，所到欲尽杀百姓，我因此特来进言。陶谦乃仁人君子，非好利忘义之辈；尊父遇害，乃张闿之恶，非谦罪也。且州县之民，与明公何仇？杀之不祥。望三思而行。”曹操怒说：“公昔弃我而去，今有何面目复来相见？陶谦杀我一家，誓当摘胆剜心，以雪我恨！公虽为陶谦游说，其如我不听啊！”陈宫辞出，叹说：“我亦无面目见陶谦也！”遂驰马投陈留太守张邈去了。曹操大军所到之处，杀戮人民，发掘坟墓。陶谦在徐州，闻曹操起军报仇，杀戮百姓，仰天恸哭道：“我获罪于天，致使徐州之民，受此大难！”急聚众官商议。曹豹说：“曹兵既至，岂可束手待死！我愿助主公破之。”陶谦只得引兵出迎，远望曹操军如铺霜涌雪，中军竖起白旗二面，大书报仇雪恨四字。军马列成阵势，曹操纵马出阵，身穿缟素，扬鞭大骂。陶谦亦出马于门旗下，欠身施礼说：“陶谦本欲结好明公，故托张闿护送。不想贼心不改，致有此事。实不干系陶谦之故。望明公察之。”操大骂道：“老匹夫！杀我父，还敢乱言！谁可生擒老贼？”夏侯惇应声而出。陶谦慌走入阵。夏侯惇赶来，曹豹挺枪跃马，前来迎敌。两马相交，忽然狂风大作，飞沙走石，两军皆乱，各自收兵。
此时，曹将于禁攻克广威（沛县东），沿泗水直至彭城。另前锋曹仁别攻陶谦部将吕由，破之后还与曹操合兵。陶谦引军迎之，彭城一场大战，面对上下眼珠子都快冒血的曹军，陶谦军大败，其只得逃离彭城，退保东海郯城据守，曹操乘机又破彭城，傅阳。初京、雒，三辅因遭先后遭董卓、李傕之乱，民流移东出，依附陶谦，多在彭城间，此次遇曹操军所至，皆遭杀戮。
陶谦与众计议说：“曹兵势大难敌，吾当自缚往操营，任其剖割，以救徐州一郡百姓之命。”言未绝，一人进前言说：“府君久镇徐州，人民感恩。今曹兵虽众，未能即破我城。大家与百姓坚守勿出；小人虽不才，愿施小策，教曹*无葬身之地！”众人大惊，便问计将安出。
献计之人，乃东海朐县人，姓糜，名竺，字子仲。此人家世富豪，尝往洛阳买卖，乘车而回，路遇一美妇人，来求同载，竺乃下车步行，让车与妇人坐。妇人请竺同载。竺上车端坐，目不邪视。行及数里，妇人辞去；临别对竺曰：“我乃南方火德星君也，奉上帝教，往烧汝家。感君相待以礼，故明告君。君可速归，搬出财物。吾当夜来。”言讫不见。竺大惊，飞奔到家，将家中所有，疾忙搬出。是晚果然厨中火起，尽烧其屋。竺因此广舍家财，济贫拔苦。后陶谦聘为别驾从事。
他献计道：“我愿往北海郡，求孔融起兵救援；更得一人往青州田楷处求救：若二处军马齐来，操必退兵矣。”谦从之，遂写书二封，问帐下谁人敢去青州求救。一人应声愿往。众视之，乃广陵人，姓陈，名登，字元龙。陶谦先打发*龙往青州去讫，然后命糜竺赍书赴北海，自己率众守城，以准备备攻击。
北海孔融，字文举，鲁国曲阜人也，孔子二十世孙，泰山都尉孔宙之子。
自小聪明，年十岁时，往谒河南尹李膺，阍人难之，融曰：“我系李相通家。”及入见，膺问曰：“汝祖与吾祖何亲？”融曰：“昔孔子曾问礼于老子，融与君岂非累世通家？”膺大奇之。少顷，太中大夫陈炜至。膺指融说：“此奇童也。”炜道：“小时聪明，大时未必聪明。”孔融即应声说：“如君所言，幼时必聪明人。”炜等皆笑道：“此子长成，必当代之伟器也。”自此得名。后为中郎将，累迁北海太守。极好宾客，常曰：“座上客常满，樽中酒不空：吾之愿也。”在北海六年，甚得民心。