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公元200年，董承自刘备走后，对曹操越来越感到不好下手，便忧心病倒。曹操此时被皇帝任命为丞相，越来越蛮横无理了。献帝派太医吉本（三国演义说是吉平，原型其实是吉本）到董承府用药调治，旦夕不离；常见董承长吁短叹，不敢动问。时值元宵，吉本辞去，董承留住，二人共饮。饮至更余，董承觉困倦，就和衣而睡。忽报王子服等四人至，承出接入。服曰：“大事谐矣！”董承时候：“愿闻其详。”王子服说：“刘表结连袁绍，起兵五十万，共分十路杀来。马腾结连韩遂，起西凉军七十二万，从北杀来。曹操尽起许昌兵马，分头迎敌，城中空虚。若聚五家僮仆，可得千余人。乘今夜府中大宴，庆赏元宵，将府围住，突入杀之。不可失此机会！”董承大喜，即唤家奴各人收拾兵器，自己披挂绰枪上马，约会都在内门前相会，同时进兵。夜至二鼓，众兵皆到。董承手提宝剑，徒步直入，见操设宴后堂，大叫：“曹贼休走！”一剑剁去，随手而倒。霎时觉来，乃南柯一梦，口中犹骂“曹贼”不止。
吉平向前叫说：“你欲害曹公吗？”董承惊惧不能答。吉本说：“国舅休慌。我虽太医，未尝忘汉。我连日见国舅嗟叹，不敢动问。恰才梦中之言，已见真情，幸勿相瞒。倘有用某之处，虽灭九族，亦无后悔！”董承掩面而哭说：“只恐你非真心！”吉本遂咬下一指为誓。董承乃取出衣带诏，令吉本视之；且说：“今之谋望不成者，乃刘玄德自去了，无计可施，因此感而成疾。”吉本说：“不消诸公用心。曹贼性命，只在我手中。”董承问原因。吉本说：“曹贼常患头风，痛入骨髓；才一举发，便召我医治。如早晚有召，只用一服毒药，必然死矣，何必举刀兵？”董承说：“若得如此，救汉朝社稷者，皆赖君也！”时吉本辞归。承心中暗喜，步入后堂，忽见家奴秦庆童同侍妾云英在暗处私语。承大怒，唤左右捉下，欲杀之。夫人劝免其死，各人杖脊四十，将庆童锁于冷房。庆童怀恨，夤夜将铁锁扭断，跳墙而出，径入曹操府中，告有机密事。曹操唤入密室问之。庆童说：“王子服、吴子兰、种辑、吴硕、四人在家主府中商议机密，必然是谋丞相。家主将出白绢一段，不知写着甚的。近日吉本咬指为誓，我也曾见。”曹操藏匿庆童于府中，董承只道逃往他方去了，也不追寻。
次日，曹操诈患头风，召吉本用药。吉本自思说：“此贼死定了！”暗藏毒药入府。曹操卧于床上，令平下药。吉本说：“此病可一服即愈。”教取药罐，当面煎之。药已半干，吉本已暗下毒药，亲自送上。曹操知有毒，故意迟延不服。吉本时候：“乘热服之，少汗即愈。”曹操起身道：“你既读儒书，必知礼义：君有疾饮药，臣先尝之；父有疾饮药，子先尝之。汝为我心腹之人，何不先尝而后进？”吉本说：“药以治病，何用人尝？”平知事已泄，纵步向前，扯住操耳而灌之。曹操推药泼地，砖皆迸裂。曹操未及言，左右已将吉平执下。曹操说：“我怎么有疾病，特来试试你的！你果然有害我之心！”遂唤二十个精壮狱卒，执吉本至后园拷问。曹操坐于亭上，将吉本缚倒于地。吉平面不改容，略无惧怯。曹操笑道：“量你是个大夫，安敢下毒害我？必有人唆使你来。你说出那人，我便饶你。”吉本叱之说：“你乃欺君罔上之贼，天下皆欲杀你，岂独我乎！”曹操再三磨问。吉本怒道：“我自欲杀你，安有人使我来？今事不成，惟死而已！”曹操怒，教狱卒痛打。打到两个时辰，皮开肉裂，血流满阶。操恐打死，无可对证，令狱卒揪去静处，权且将息。
传令次日设宴，请众大臣饮酒。惟董承托病不来。王子服等皆恐曹操生疑，只得俱至。曹操于后堂设席。酒行数巡，说：“筵中无可为乐，我有一人，可为众官醒酒。”教二十个狱卒：“给我牵来！”须臾，只见一长枷钉着吉平，拖至阶下。曹操说：“众官不知，此人连结恶党，欲反背朝廷，谋害曹某；今日天败，请听口词。”曹操教先打一顿，昏绝于地，以水喷面。吉平苏醒，睁目切齿而骂曰：“操贼！不杀我，更待何时！”曹操说：“同谋者有几人？”吉本只是大骂。王子服等四人面面相觑，如坐针毡。曹操教一面打，一面喷。平并无求饶之意。操见不招，且教牵去。众官席散，操只留王子服等四人夜宴。四人魂不附体，只得留待。曹操说：“本不相留，争奈有事相问。汝四人不知与董承商议何事？”王子服说：“并未商议甚事。”曹操说：“白绢中写着何事？”王子服等皆隐讳。曹操教唤出庆童对证。王子服说：“汝于何处见来？”庆童说：“你回避了众人，六人在一处画字，如何赖得？”王子服说：“此贼与国舅侍妾通奸，被责诬主，不可听也。”曹操说：“吉本下毒，非董承所使而谁？”王子服等皆言不知。曹操说：“今晚自首，尚犹可恕：若待事发，其实难容！”王子服等皆言并无此事。曹操叱左右将四人拿住监禁。
次日，带领众人径投董承家探病。董承只得出迎。曹操说：“缘何夜来不赴宴？”董承说：“微疾未痊，不敢轻出。”曹操说：“此是忧国家病耳。”董承愕然。曹操说：“国舅知吉本事吗？”董承说：“不知。”曹操冷笑道：“国舅难道不知道？”唤左右：“牵来与国舅起病。”董承举措无地。须臾，二十狱卒推吉平至阶下。吉本大骂：“曹操逆贼！”曹操指谓董承说：“此人曾攀下王子服等四人，吾已拿下廷尉。尚有一人，未曾捉获。”因问吉本说：“谁使你来医治我？可速招出！”吉本说：“老天派我来杀逆贼！”曹操怒教打。身上无容刑之处。董承在座视之，心如刀割。曹操又问吉本说：“你原有十指，今如何只有九指？”吉本说：“嚼以为誓，誓杀国贼！”曹操教取刀来，就阶下截去其九指说：“一发截了，教你为誓！”吉本说：“尚有口可以吞贼，有舌可以骂贼！”曹操令割其舌。吉本说：“且勿动手。我今熬刑不过，只得供招。可释我束缚。”曹操时候：“释之何碍？”遂命解其缚。平起身望阙拜说：“臣不能为国家除贼，乃天数也！”拜毕，撞阶而死。曹操令分其肢体号令。时建安五年（公元200年）正月。
曹操见吉本已死，教左右牵过秦庆童至面前。曹操说：“国舅认得此人吗？”董承大怒说：“逃奴在此，即当诛之！”曹操说：“他首告谋反，今来对证，谁敢诛之？”董承说：“丞相何故听逃奴一面之说？”操曰：“王子服等吾已擒下，皆招证明白，你尚抵赖乎？”即唤左右拿下，命从人直入董承卧房内，搜出衣带诏并义状。曹操看了，笑道：“鼠辈安敢如此！”遂命：“将董承全家良贱，尽皆监禁，休教走脱一个。”曹操回府以诏状示众谋士商议，要废献帝，更立新君。
程昱建议道：““明公所以能威震四方，号令天下者，以奉汉家名号故也，今诸侯未平，遽行废立之事，必起兵端矣。”操乃止。只将董承等五人，并其全家老小，押送各门处斩。死者共七百余人。城中官民见者，无不下泪。曹操既杀了董承等众人，怒气未消，遂带剑入宫，来弑董贵妃。贵妃乃董承之妹，献帝幸之，已怀孕五月。当日帝在后宫，正与伏皇后私论董承之事至今尚无音耗。忽见曹操带剑入宫，面有怒容，帝大惊失色。曹操说：“董承谋反，陛下知否？”帝曰：“董卓已诛矣。”曹操大声道：“不是董卓！是董承！”献帝战栗道：“朕实不知。”曹操道：“忘了破指修诏吗？”帝不能答。操叱武士擒董妃至。献帝告道：“董妃有五月身孕，望丞相见怜。”曹操说：“若非天败，我已被害。岂得复留此女，为我的后患！”伏后告说：“贬于冷宫，待分娩了，杀之未迟。”曹操说：“欲留此逆种，为母报仇吗？”董妃泣告说：“乞全尸而死，勿令彰露。”曹操令取白练至面前。帝泣谓妃说：“卿于九泉之下，勿怨朕躬！”言讫，泪下如雨。伏后亦大哭。曹操怒道：“犹作儿女态耶！”叱武士牵出，勒死于宫门之外。操谕监宫官说：“今后但有外戚宗族，不奉我旨，辄入宫门者，斩，守御不严，与同罪。”又拨心腹人三千充御林军，令曹洪统领，以为防察。
曹操对程昱说：“现在董承已死，刘备不可不除，我决定亲自讨伐刘备。”程昱说：“今袁绍屯兵官渡，常有图许都之心。若我一旦东征，刘备势必求救于袁绍。袁绍乘虚来袭，何以当之？”曹操说：“非也。刘备备乃人杰也，今若不击，待其羽翼既成。急难图矣。袁绍虽强，事多怀疑不决，何足忧虑！”正议间，郭嘉自外而入。曹操问道：“我欲东征刘备，奈有袁绍之忧，如何？”郭嘉说：“袁绍向来优柔寡断，不会迅速作出反应。刘备人心未归，立足未稳，迅速进攻，他必败无疑。然后再回师对付袁绍，这是改变腹背受敌的最好机会，决不能失去。”曹操大喜道：“正合我意。”遂起二十万大军，分兵五路下徐州。