我们看到的是一位儒雅潇洒、洒脱斯文的成功艺术家，在《笔断》的宏论谠议中，我们看到的是一位深谋远虑、远见卓识、抱负不凡、真才实学的成熟政治家。
从万历十七年举进士，时年33岁，一直到崇祯九年逝世，享寿81岁，非常巧合的是，董其昌政治生涯开始之日，也是他艺术生命肇起之时。
据说，那年科考，他名列第一，但是他试卷上的那笔字太蹩脚了，主考将其改列第二，这使他大受刺激，从此埋头练笔。
华亭本是书家云集之地，具有天赋的他，很快就出类拔萃、扶摇直上，并触类旁通，兼及绘画，直追前人。
于是，声名鹊起，视为一时之俊。
这样一位看来完美的人物，在其五十年的官场活动中，虽然他玩政治的段位很高，虽然他搞权术的智商很高，尤其他公关的实力相当雄厚，他的字画就是无往而不及的利器。
然而，在权力中心这个高危领域里，而且是风险指数最高的朝廷中间，聪明以至于狡猾如董先生者，也有难保藏掖得不够严实之处，于是，人们便看到他不完美的负面形象。
董其昌在官场上的得意、政治上的跃进，是不大令人信服的。
他所担任过的湖广提学副使、督湖广学政，以及谢绝不就的东山副使、登莱兵备、洛州参政等职，都是相当显赫的差使。
接着继任的太常少卿，掌国子司业，随即擢本寺卿，兼侍读学士，更是人皆艳羡的宠遇。
最后，竟升迁至蓝鲸的影子内阁中拜礼部尚书。
南都虽无实权，不是肥缺，但个人名位却因此水涨船高。
当他风头最劲时，谈禅解文、读碑作画、花前题字，月下吟诗，可以形容为京师第一忙人。
那时，要是有报纸，有电视，他绝对是头版头条的新闻人物。
就看他既是铁杆东林党人王元翰、创党前辈**星的座上客，经常请益，差点把门槛踩破，又是东林人士所看不上眼的李贽、公安三袁、陶望龄、焦竑、陈继儒的老朋友，来往密切，吃喝玩乐、高谈阔论；他既是首席阁臣周延儒的知音，得其庇护，又是大学士叶向高的知己，受到垂青。
能够不分兰莸，走动两府，正邪通吃，皆表忠心。
他不但出力支持为人所鄙视的阮大铖，为其奔赴说项，甚至对内廷有实力、有头脸的宦官，也断不了联络巴结，趋迎邀好。
尤其对魏忠贤，更是卖力逢迎。
“当其盛时，尝延玄书画……魏珰每日设宴，玄宰书楹联三、额二，画三帧……魏珰喜甚。”……
总而言之，其骑墙左右之得心应手，其人前人后之两面三刀，其八面玲珑之奔走讨好，及其书画墨宝的凌厉攻势，可谓无坚不摧、无攻不克、无求不应、无往而不利。
尤其他身段灵活、进止得当，有可为时京师活动，无可为时作画卖钱，有险情时回乡避风，有压力时逃遁江湖，官越做越大，钱越捞越多。