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袁绍欲斩刘备。刘备从容不迫说：“明公只听一面之词，而绝向日之情耶？备自徐州失散，二弟云长未知存活；天下同貌者不少，岂赤面长须之人，就判定是关羽呢？明公何不明察？”袁绍是个没主张的人，闻刘备之言，责沮授说：“误听你言，险杀好人。”遂仍请刘备上帐坐，议报颜良之仇。帐下一人应声而进道：“颜良与我如兄弟，今被曹贼所杀，我一定要报仇雪恨？”刘备视其人，身长八尺，面如獬豸，乃河北名将文丑。。袁绍大喜道：“非你不能报颜良之仇。我与十万军兵，便渡黄河，追杀曹贼！”此时已经来报，曹操担心袁绍会重兵包围白马于是携带白马百姓撤向官渡。袁绍决定：“挥师渡河，追赶曹军，文丑与刘备你二人率军追击，勿耽误战机。”因为屡谏而被嫌弃的沮授，这时又站出来劝阻说：“战争胜负变化莫测，不能不周密计划。大军应当留屯延津，另分兵进攻官渡。如能攻克，再迎大军也不迟，否则就有全军覆没的危险。”袁绍不从。沮授在大军即将渡河的时候叹息：“在上者骄傲，在下者贪功，悠悠黄河，我还能渡回来吗！”他推托身体有病，不愿过河。袁绍非常气恼，强迫沮授随军渡河，而把他所部军队割属郭图。文丑说：“刘玄德屡败之将，于军不利。既主公要他去时，我分三万军，教他为后部。”于是文丑自领七万军先行，令刘备引三万军随后。
曹操见关羽斩了颜良，倍加钦敬，表奏朝廷，封关羽为汉寿亭侯，铸印送关羽，知道袁绍大将文丑带领袁军渡过黄河，传下将令：以后军为前军，以前军为后军；粮草先行，军兵在后。曹操这时候只有骑兵六百，驻于南阪（在白马南）下，而袁军达五六千骑，尚有步兵在后跟进。曹操在后军，听得前军发喊，急教人看时，报说：“河北大将文丑兵至，我军皆弃粮草，四散奔走。后军又远，将如之何？”曹操以鞭指南阜说：“此可暂避。”人马急奔土阜。曹操令军士皆解衣卸甲少歇，尽放其马。文丑军掩至。众将说：“贼至矣！可急收马匹，退回白马！荀攸知道敌人的弱点，就说：“这正是歼敌的好时机，为何要退呢?”曹操与荀攸对视而笑，心意相通，于是命令士兵解鞍放马，丢弃辎重，引诱袁军；待袁军逼近，文丑军既得粮草车仗，又来抢马。军士不依队伍，自相杂乱。曹操突然命令上马，进行出击。文丑军大乱。曹兵围裹将来，文丑挺身独战，军士自相践踏。文丑止遏不住，只得拨马回走。曹操在土阜上指道：“文丑为河北名将、谁可擒之？”张辽、徐晃飞马齐出，大叫：“文丑休走！”曹军瞬间包围文丑，文丑回头见二将赶上，遂按住铁枪，拈弓搭箭，正射张辽。徐晃大叫：“贼将休放箭！”张辽低头急躲，一箭射中头盔，将簪缨射去。张辽奋力再赶，坐下战马，又被文丑一箭射中面颊。那马跪倒前蹄，张辽落地。文丑回马复来，徐晃急轮大斧，截住厮杀。文丑大惊落马，曹军围住，乱刀砍死，可惜河间四庭柱已经折损两名了大将（正史上文丑是让曹操乱军砍死，没有关羽什么事情）。曹操成功击败文丑，顺利退到官渡。袁绍军队的锐气被挫伤。
此时赵云至邺城求见刘备，二人同床眠卧。刘备密谴赵云招募兵士数百，对外宣称是左将军刘备余部，袁绍并不知道此事。文丑被斩的消息让袁绍非常愤怒袁军集结在阳武。孙策的武功战绩让江东之人震撼，吴郡太守许贡，乃暗遣使赴许都上书于曹操。其略说：“孙策骁勇，与项籍相似，江东之人都称“小霸王”朝廷宜外示荣宠，召在京师；不可使居外镇，以为后患。”使者赍书渡江，被防江将士所获，解赴孙策处。策观书大怒，斩其使，遣人假意请许贡议事。许贡至，沈阳北、孙策出书示之，叱道：“你欲送我于死地！”命武士绞杀之。许贡家属皆逃散。有家客三人，欲为许贡报仇，恨无其便。
江东有一个隐士叫高岱，这个人是一个满腹经纶、学富五车的人，而孙策想他讨论一下《左传》，就把他请出来了。这个时候不知道怎么就冒出一个小人来，这个小人就去跟孙策说：高岱这个人很傲慢，他认为将军您就是一个武夫，不是文化人，没学问，根本就不屑于和您讨论什么学术问题，你看吧，他来了以后您问他什么他肯定说不知道。然后这个家伙又跑去跟高岱说：你要注意了，孙策这个人死要面子，他最讨厌人家跟他讨论问题的时候压倒他，比他说得好，所以你见到他你就说不知道。够坏的，孙策把高岱请来以后，来讨论学术问题，果然高岱就说不知道，再问，不知道，又再问个问题，我不知道，孙策勃然大怒，你果然瞧不起我，不屑于和我讨论问题，关起来！这一关起来不得了啊，几乎所有的那些文化人、那些名人、那些士大夫都出来求情，孙策走到楼上往下一看，黑压压的一片，把巷子里面堵满了，都是人，孙策想，这个高岱门客这么多，杀，就把高岱杀了，为了他的一个面子，杀了一个不该杀的人。
会稽郡功曹魏腾违背孙策旨意激怒了孙策。孙策为此火冒三丈，大发雷霆，找了个由头决意要杀死魏腾。下属们见孙策发怒，都非常害怕，不敢去劝说，又想不出什么好办法来解救魏腾。吴夫人知道后，就站在了水井边要跳井自杀，侍从报告了孙策，孙策急忙前来看望母亲。这时吴夫人倚扶着井沿对儿子说：“你刚刚立足江南，好不容易开创了一个新局面，很多事务尚在草创之中，根基还没有稳固。当务之急是要礼贤下士，舍弃他们的过错，表彰他们的功劳，这样人们才会来投奔你。魏腾功曹办事遵守法度，尽职尽责，你今天要是杀了他，那么明天大家就会背离你而去。我不忍心看到你大祸临头，还是先投井自杀了省心。”孙策听了母亲的诉说，心中大为震惊，马上省悟了过来，领会了母亲的良苦用心，于是立刻释放了魏腾并对其礼遇有加。魏腾的家族也是会稽郡的望族之一，他们在会稽郡乃至江东地区都有较大的影响力与号召力。孙策刚刚据有江东，处于开基创业之时，根基还没有稳固，势力还没有壮大，会稽郡以及江东的一些大族，有的还处于敌对顽抗的状态，没有完全归顺；有的还处在徘徊观望之中。孙氏要想立足江东，处理好与他们的关系，才是永久之计。对于魏腾的处置，孙策就算一怒之下杀了他，在那个动乱的时代，也不是什么大不了的事，但其影响则会是很大的，它会影响到一些大族的归顺去就，甚至激起更坚决的抵抗。吴夫人能清醒地认识到事态的严重性，以及它所产生的负面影响，并能及时地现身说教，义释魏腾，这对稳定江东的民心有很重大的影响。
孙策得知北方曹操与袁绍正在交战，就想乘虚攻打许昌开始做好准备进军。孙策在平定江东时大开杀戒，杀了不少英雄豪杰和名门世族，结怨甚广，而且很喜欢轻骑外出狩猎。曹操的谋士郭嘉得知说：“孙策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以我观之，必死于匹夫之手。”后来果然如郭嘉所料。曹操便不虑孙策进攻许昌。
公元200年（建安五年）四月，孙策像往常一样又出去打猎。他骑的是一匹上等精骏宝马，通身皆白，快如闪电，驰驱逐鹿，跟从的人绝对赶不上。正当他快如疾风地奔驰时，突然从草丛中跃出三人，弯弓搭箭，向他射来。孙策在仓猝间，不及躲避，面颊中箭。这时，后面的扈从骑兵已经赶到，将三个人乱箭射杀。
孙策中箭后，创痛甚剧。自知不久于人世，便请来张昭等人，托以后事。他说：“中国方乱，夫以吴、越之众，三江之固，足以观成败。公等善相吾弟！”
接着，叫来孙权，给他佩上印绶，说：“举江东之众，决机于两阵之间，与天下争衡，卿不如我。举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿”。张昭等大臣重臣以孙翊有长兄孙策之风而希望孙策将兵权交给三弟孙翊，但出乎意料的孙策让二弟孙权来继承。
孙策又对身边哭泣的大乔说：“我权弟就交给照顾了。”大乔日夜和衣陪伴，不眠不休，不食不饮，全心照顾，但还是不治身亡，大乔悲痛欲绝，数度昏厥，并欲投江殉夫。但想到孙策临终前曾拉着她的手，要她照顾幼弟孙权（18岁），助他接掌大权，并除奸讨逆，使大乔只好打消原来念头。
约在同年四月四日夜里因重伤而过世，享年二十六岁。周瑜得知消息，从巴丘带兵前来奔丧，留在吴郡孙权身边任中护军。他握有重兵，用君臣之礼对待孙权，同长史张昭共同掌管军政大事。
孙权称帝后顾虑到自身后代是否能享有帝业，仅追谥孙策为长沙桓王，并与国家象征的皇帝宗庙有所区隔，另外为孙策立庙于建业，为了淡化孙策之子孙绍年长于孙权长子孙登的太子策立问题，对于孙绍及其后继者孙奉的册封也仅止于侯爵，起初孙绍被封为吴侯，后其爵位为太子之子孙英取代，孙绍改封为上虞侯。相较于孙权身后获得过度褒扬的谥号，陈寿批评：“割据江东，策之基兆也，而权尊祟未至，子止侯爵，于义俭矣。