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袁军初战失利，但是兵力仍占优势，号称十万，七月，进军阳武（今河南中牟北），准备南下进攻许昌。八月，袁军主力接近官渡，袁绍派使者到曹操部将李通驻地，任命李通为征南将军，刘表也在暗中招诱他投顺，李通全都拒绝了。李通手按剑柄怒叱他们说：“曹公英明智慧，一定能平定天下。袁绍虽然强大，却统率无方，最终仍要被俘虏。我拼死也不怀贰心。”就杀了袁绍的使者，把送来的征南将军印绶送交曹操。此时，豫州各郡大都反叛，只有阳安郡不为所动，李通录户调时，朗陵长赵俨进见时说：“今天下动荡不安，各郡先后反叛，有心归附朝廷的地方再征收户税绵绢，恐怕会引起民怨。况且远近都有忧患，这些都不能忽视呀。”李通说：“袁绍和曹公相持不下，军情紧急，左右郡县又纷纷背叛。假如我们再不征收户税绵绢运往朝廷，那些爱探听消息的人一定会说我们是见风使舵，别有企图。”赵俨说：“事情也正如您考虑的那样，然而还是应当权衡利弊，暂缓征税，我愿帮您解决这个难题。”于是就给荀彧去信说：“现在阳安郡应该把征收的绵绢送往朝廷，但是道艰路险，必招致敌寇的袭扰，眼下百姓穷困，周围邻近的郡县一同反叛，我们阳安郡也面临倾覆，易如反掌。这可是关系一方安危存亡的紧要关头啊。况且本郡百姓执守忠节，虽处险境依然不生二心，对微小的善事也一定要有所奖赏，那么心怀忠心的人就会再接再厉，肝脑涂地。善于治理国家的人，一定要藏富于民安抚于民。我们觉得朝廷应该怜惜抚慰本郡的百姓，将已经收的绵绢全部退还给他们。”荀彧答说：“我即刻将此事上报曹公，公文下发你郡。将绵绢全数退还百姓。”阳安郡的吏民听到这个消息，上上下下，欢天喜地，人心安定，更是执守忠节。李通又攻打郡中的贼寇瞿恭、江宫、沈成等，把他们全部击溃，送上斩获的首级，平定了淮河、汝水一带。曹操改封李通为都亭侯，任命他为汝南郡太守。这时候，贼寇张赤在桃山集聚了五千多家党羽，也同时被李通攻破。这时候夏侯惇发书告急，曹操领军前往迎敌，留荀彧守许都。田丰从狱中上书谏说：“今且宜静守以待天时，不可妄兴大兵，恐有不利。”逢纪谮说：“主公兴仁义之师，田丰何得出此不祥之语！”袁绍因怒，欲斩田丰。众官告免。袁绍恨道：“待我破了曹操，明正其罪！”遂催军进发，旌旗遍野，刀剑如林。行至阳武，下定寨栅。沮授说：“我军虽众，而勇猛不及彼军；彼军虽精，而粮草不如我军。彼军无粮，利在急战；我军有粮，宜且缓守。若能旷以日月，则彼军不战自败矣。”袁绍怒说：“田丰慢我军心，我回日必斩之。你安敢又如此！”叱左右：“将沮授锁禁军中，待我破曹之后，与田丰一体治罪！”于是下令，将大军东西南北，周围安营，连络九十余里。曹操对众谋士说：“退军官渡是有利的，如果在白马和延津和袁绍对抗的话我是不合算的，我宁肯往后退一步，退一步有什么好处呢？拉长了敌方的补给线，在白马迎战的话，我们会拉长补给线的，在官渡进行战争袁绍的补给线长，我们以退为进袁绍就在官渡这个地方扎起了营垒，曹操也相应地扎起了营垒，战争进入第二个阶段：“相持阶段”。曹操传令军将鼓噪而进。袁绍军来迎，两边排成阵势。审配拨弩手一万，伏于两翼；弓箭手五千，伏于门旗内：约炮响齐发。三通鼓罢，袁绍金盔金甲，锦袍玉带，立马阵前。左右排列着张郃、高览、韩猛、淳于琼等诸将。旌旗节钺，甚是严整。曹阵上门旗开处，曹操出马。许诸、张辽、徐晃、李典等，各持兵器，前后拥卫。曹操以鞭指袁绍说：“我于天子之前，保奏你为大将军，今何故谋反？”袁绍怒道：“你托名汉相，实为汉贼！罪恶弥天，甚于王莽、董卓，乃反诬人造反耶！”曹操说：“我今奉诏讨伐你！”袁绍说：“我奉衣带诏讨贼！”曹操怒，使张辽出战。张邰跃马来迎。二将斗了四五十合，不分胜负。曹操见了，暗暗称奇。许褚挥刀纵马，直出助战。高览挺枪接住。四员将捉对儿厮杀。曹操令夏侯惇、曹洪，各引三千军，齐冲彼阵。审配见曹军来冲阵，便令放起号炮：两下万弩并发，中军内弓箭手一齐拥出阵前乱射。曹军如何抵敌，望南急走。袁绍驱兵掩杀，曹军大败，尽退至官渡。曹操回营对谋士们说：“从今天来看，我们处于不利，传令下去，制造霹雳车，图纸我会发下去的，这个武器可以破袁绍的。”
袁绍移军逼近官渡下寨。审配说：“今可拨兵十万守官渡，就曹操寨前筑起土山，令军人下视寨中放箭。操若弃此而去，我们得此隘口，许昌可破矣。”袁绍从之，于各寨内选精壮军人，用铁锹土担，齐来曹操寨边，垒土成山。曹营内见袁军堆筑土山，欲待出去冲突，被审配弓弩手当住咽喉要路，不能前进。十日之内，筑成土山五十余座，上立高橹，分拨弓弩手于其上射箭。曹军大惧，皆顶着遮箭牌守御。土山上一声梆子响处，箭下如雨。曹军皆蒙楯伏地，袁军呐喊而笑。曹操见军慌乱，集众谋士问计。刘晔进道：“可作发石车以破之。”操令晔进车式，连夜造发石车数百乘，分布营墙内，正对着土山上云梯。候弓箭手射箭时，营内一齐拽动石车，炮石飞空，往上乱打。人无躲处，弓箭手死者无数。。由是袁军不敢登高射箭。审配又献一计：令军人用铁锹暗打地道，直透曹营内，号为“掘子军”。曹兵望见袁军于山后掘土坑，报知曹操。曹操又问计于刘晔。刘晔说：“此袁军不能攻明而攻暗，发掘伏道，欲从地下透营而入耳。”曹操说：“何以御之？”刘晔说：“可绕营掘长堑，则彼伏道无用也。”曹操连夜差军掘堑。袁军掘伏道到堑边，果不能入，全费军力。
两军相持了一百多天，河南老百姓困苦不堪，很多人背叛曹军，响应袁军。相持期间，汝南郡黄巾军刘辟叛变，袁绍派刘备、赵云接应、韩荀钞断曹军西道袭击许都，但是皆被曹仁击败，因此不再分兵复出。刘备被击败回营后，对袁绍说：“这样不利，我们应该联合南方刘表，我们联合刘表让刘表在南方攻打曹操一下不就行了嘛！”袁绍认为有理说；“刘表与你有宗室之亲，让你做使节最好。”于是批准刘备带领军队联系刘表，其实刘备是想开溜，他早已意识到袁绍会败，所以提前溜了。后来袁绍也意识到了刘备会逃跑，但为时未晚。孙乾对刘备说：“我听闻云长真在曹营当中，我看能否探个虚实。”刘备说：“甚好，我们在荆州见面。”孙乾便前去了，孙乾被当作奸细抓到关羽营中，关羽见是孙乾大惊，让左右退下，孙乾说：“将军别来无恙，两位夫人可好？”关羽问：“我大哥可好？”孙乾应道：“玄德公之前于袁绍帐下，但因连续兵败，袁绍脸色不是很好，所以已经独自奔走于荆州。”关羽说：“我便去向曹操辞行。”
关羽回府参拜二嫂于门外。甘夫人说：“叔叔可知皇叔音信否？”关羽答道：“不知”。关羽退，二夫人于门内痛哭道：“想皇叔休矣！二叔恐我妹妹烦恼，故隐而不言。”一参军老兵说：“将军知道皇叔已经往荆州投去。”夫人急召关羽责之说：“皇叔未尝负汝，你今受曹操之恩，顿忘旧日之义，不以实情告我，何也？”关公顿首说：“兄今委实往荆州。未敢教嫂嫂知者，恐有泄漏也。事须缓图，不可欲速。”甘夫人说：“叔宜上紧。”公退，寻思去计，坐立不安。
关羽拜辞曹操。操知来意，乃悬回避牌于门。关公怏怏而回，命旧日跟随人役，收拾车马，早晚伺候；分付宅中，所有原赐之物，尽皆留下，分毫不可带去。次日再往相府辞谢，门首又挂回避牌。关公一连去了数次，皆不得见。乃往张辽家相探，欲言其事。张辽亦托疾不出。关公思道：“此曹丞相不容我去之意。我去志已决，岂可复留！”即写书一封，辞谢曹操。书略说：“关羽少事皇叔，誓同生死；皇天后土，实闻斯言。前者下邳失守，所请三事，已蒙恩诺。今探知故主现在袁绍军中，回思昔日之盟，岂容违背？新恩虽厚，旧义难忘。兹特奉书告辞，伏惟照察。其有余恩未报，愿以俟之异日。”写毕封固，差人去相府投递；一面将累次所受金银，一一封置库中，悬汉寿亭侯印于堂上，请二夫人上车。关公上赤兔马，手提青龙刀，率领旧日跟随人役，护送车仗，径出北门。门吏挡之。关公怒目横刀，大喝一声，门吏皆退避。关公既出门，谓从者说：“你等护送车仗先行，但有追赶者，我自挡之，勿得惊动二位夫人。”从者推车，望官道进发。
却说曹操正论关羽之事未定，左右报关公呈书。曹操即看毕，大惊道：“云长去矣！”忽北门守将飞报：“关羽夺门而去，车仗鞍马二十余人，皆望北行。”又关宅中人来报说：“关羽尽封所赐金银等物。美女十人，另居内室。其汉寿亭侯印悬于堂上。丞相所拨人役，皆不带去，只带原跟从人，及随身行李，出北门去了。”众皆愕然。
曹操说：“我昔已许之，岂可失信！彼各为其主，勿追也。”因谓张辽说：“云长封金挂印，财贿不以动其心，爵禄不以移其志，此等人我深敬之。想他去此不远，我一发结识他做个人情。你可先去请住他，待我与他送行，更以路费征袍赠之，使为后日记念。”张辽领命，单骑先往。曹操引数十骑随后而来。
关羽护送车队前行，忽听背后有人大叫：“云长且慢行！”回头视之，见张辽拍马而至。关公教车仗从人，只管望大路紧行；自己勒住赤兔马，按定青龙刀，问道：“文远莫非欲追回我吗？”张辽说：“非也。丞相知兄远行，欲来相送，特先使我请住台驾，别无他意。”关公说：“便是丞相铁骑来，我愿决一死战！”遂立马于桥上望之。见曹操引数十骑，飞奔前来。曹操见关公横刀立马于桥上，令诸将勒住马匹，左右排开。关羽见众人手中皆无军器，方始放心。曹操说：“云长行何太速？”关羽于马上欠身答说：“关某前曾禀过丞相。今故主在河北，不由某不急去。累次造府，不得参见，故拜书告辞，封金挂印，纳还丞相。望丞相勿忘昔日之言。”曹操说：“我欲取信于天下，安肯有负前言。恐将军途中乏用，特具路资相送。”一将便从马上托过黄金一盘。关羽道：“累蒙恩赐，尚有余资。留此黄金以赏将士。”曹操道：“特以少酬大功于万一，何必推辞？”关公说：“区区微劳，何足挂齿。”曹操笑道：“云长天下义士，恨吾福薄，不得相留。锦袍一领，略表寸心。”令一将下马，双手捧袍过来。云长恐有他变，不敢下马，用青龙刀尖挑锦袍披于身上，勒马回头称谢曰：“蒙丞相赐袍，异日更得相会。”遂下桥望北而去。许褚说：“此人无礼太甚，何不擒之？”曹操道：“彼一人一骑，我数十余人，安得不疑？我言既出，不可追也。”曹操自引众将回城，于路叹想云长不已。
曹军守官渡，自八月起，至九月终，军力渐乏，粮草不继。从许都运军粮的车子开进了曹操的军营，曹操去劳军。曹操这个人对士兵还是很好的，他看见运粮的那些运输队非常辛苦，面黄肌瘦，有些运夫穿不起鞋，是光着脚赶路的，满脚都是老茧，甚至磨破，流血。曹操看了以后非常难过，曹操就走过去和他们问长问短，问寒问暖，然后拉着他们的手说：弟兄们辛苦了，请大家再给我十五天的时间，只要十五天，十五天以后我再也不让你们这么辛苦了。也就是说，十五日之内要结束战争。曹操意欲弃官渡退回许昌，迟疑未决，乃作书遣人赴许昌问荀彧。彧以书报之。书略说：“眼下军粮虽少，还比不上楚、汉在荥阳、成皋之间那样艰难。当时刘、项双方都不肯先退，先退的一方必定处于被动。您以仅及敌之十分之一的兵力，就地坚守，扼住敌人咽喉使其不能前进，已经半年了。敌人的底细已经清楚，锐气已经枯竭，局面必将有所变化，这正是使用奇谋的良机，不可失去啊！”曹操得书大喜，令将士效力死守，负责曹操后勤补给的任峻采取十路纵队为一部，缩短运输队的前后距离，并用复阵（两列阵），加强护卫，防止袁军袭击。
徐晃部将史涣获得袁军细作，解见徐晃。晃问其军中虚实。答道：“早晚大将韩猛运粮至军前接济，先令我等探路。”徐晃便将此事报知曹操。荀攸说：“韩猛匹夫之勇耳。若遣一人引轻骑数千，从半路击之，断其粮草，袁军自乱。”曹操说：“谁人可往？”荀攸说：“即遣曹仁可也。”曹操遂差曹仁带史涣并所部兵先出，后使张辽、许褚引兵救应。当夜韩猛押粮车数千辆，解赴绍寨。正走之间，山谷内徐晃、史涣引军截住去路。韩猛飞马来战，徐晃接住厮杀。史涣便杀散人夫，放火焚烧粮车。韩猛抵当不住，拨回马走。徐晃催军烧尽辎重。袁绍军中，望见西北上火起，正惊疑间，败军投来：“粮草被劫！”袁绍急遣张邰、高览去截大路，正遇徐晃烧粮而回，恰欲交锋，背后张辽、许诸军到。两下夹攻，杀散袁军，四将合兵一处，回官渡寨中。曹操大喜，重加赏劳。又分军于寨前结营，为掎角之势。
韩猛败军还营，绍大怒，欲斩韩猛，众官劝免。审配说：“行军以粮食为重，不可不用心提防。乌巢乃屯粮之处，必得重兵守之。”袁绍说：“我筹策已定。你可回邺都监督粮草，休教缺乏。”审配领命而去。袁绍遣大将淳于琼，部领督将眭元进、韩莒子、吕威璜、赵睿等，引二万人马，守乌巢。
沮授特意提醒说：“可增派蒋奇领一支人马在淳于琼外侧，以防止曹操偷袭。”而谋士许攸则提出乘曹操倾军而出，轻骑奔袭许都的建议。然而，袁绍因之前韩荀和刘备袭击许都失败，不想再分兵冒险。
淳于琼字仲简，颍川（治今河南禹州）人，早年被任命为西园八校尉之一的右校尉，与蹇硕、袁绍、鲍鸿、曹操、赵融、冯芳、夏牟同列。来，淳于琼佩服袁绍的领导才能，主动投奔袁绍。袁绍以礼相待，接受了淳于琼。淳于琼成为了袁绍军队中的一名大将军，统帅庞大的军队。
初平元年（公元190年），淳于琼随袁绍回渤海，起兵讨伐董卓。献帝兴平二年（公元195年）献帝东归抵达河东，沮授建议迎天子，定都邺，挟天子以讨不从，但淳于琼等以为群雄并峙，各欲为帝，如迎天子，动辄表闻，从之则权轻，违之则抗命，诸多不便，袁绍听之而不行，此失计也。
建安四年（公元199年）监军沮授谏阻与曹操决战，违背袁绍的意旨，郭图等因是沮授权威太盛，引起袁绍怀疑，遂分其所统为三都督，使淳于琼与郭图、沮授各典一军。导致袁军军力分散，实乃兵家直达忌也。淳于琼与颜良、郭图攻白马，遭曹操轻兵掩袭，仓猝逆战，主将颜良被斩，淳于琼军败走，淳于琼一直想借乌巢来证明自己的将才价值。
曹操就在为怎样彻底击败袁绍而苦恼时候，有人来报，袁绍谋士许攸来见。曹操大笑：“转机来了！”